Les noces de Cana

C'est lors d'un mariage à Cana que J.C. commence à forger sa réputation. Il effectue ce qu'on appelait alors un miracle. Mais pas n'importe lequel, il faut bien commencer, comme il manquait du vin pour la cérémonie il transforme l'eau, utilisée pour les ablutions, en vin.

Voici le texte qui décrit ces exploits:

Or le troisième jour il y eut une noce à Cana de Galilée et la mère de Jésus était là.
Jésus lui aussi fut invité à la noce ainsi que ses disciples. 
Comme le vin manquait, la mère de Jésus lui dit: «Ils n'ont pas de vin».  
Mais Jésus lui répondit: «Que me veux-tu, femme? 
Mon heure n'est pas encore venue». 
Sa mère dit aux serviteurs: «Quoi qu'il vous dise, faites-le». 
Il y avait là six jarres de pierre destinées aux purifications des Juifs; 
elles contenaient chacune de 2 à 3 mesures. 
Jésus dit aux serviteurs: «Remplissez d'eau ces jarres»; 
et ils les emplirent jusqu'au bord. 
Jésus leur dit: «Maintenant puisez et portez-en au maître du repas». 
Ils lui en portèrent et il goûta l'eau devenue vin 
_ il ne savait pas d'où il venait, à la différence des serviteurs qui avaient puisé l'eau, _
aussi il s'adresse au marié et lui dit: 
«Tout le monde offre d'abord le bon vin et, lorsque les convives sont gris, le moins bon; 
mais toi, tu as gardé le bon vin jusqu'à maintenant»! 
Tel fut, à Cana de Galilée, le commencement des signes de Jésus. (Évangile selon Jean, 2,1-11)

Nous allons donc étudier si, chimiquement parlant, cela est possible et si oui dans quelles conditions.

Les noces de Cana, par Véronèse vers 1563

I) Substitution nucléophile sur un dérivé halogéné

Pour convertir l'eau en vin,  J.C. pourrait avoir fait réagir de l'eau avec du bromoéthane (C2H5Br), un liquide incolore d'odeur agréable - qui rappelle  celle de la vanille ...

 

 

Lors de la réaction, l'Oxygène, ayant rompu une liaison O-H, crée une liaison covalente avec le Carbone, qui lui, "ejecte" l'atome de Brome qui devient l'ion Bromure. 

⇒En effet, le liquide issu de la réaction serait un alcool. Cependant, il faut signaler qu'il aurait un léger point acide à cause des ions H+, et de la part des ions Bromure, un effet sédatif et anaphrodisiaque... Le tout parfumé d'un arome de vanille, cela pourrait avoir influencé le public!

II) Addition électrophile sur l'éthylène

Cependant, il aurait paru très suspect, à l'époque, de verser un liquide incolore de provenance douteuse dans l'eau... J.C. aurait préféré  faire appel à un gaz pour réagir avec l'eau. On étudiera donc la réaction entre l'éthylène et l'eau...

 

Cette réaction est une addition électrophile, c'est-à-dire que la molécule d'eau a un manque d'électrons, cela va forcer la réaction avec un nucléophile, qui, lui, aura beaucoup ou même un excès d'électrons. L'acide sulfurique (H2So4) doit être utilisé pour activer l'alcène (H2C=CH2) pour lui permettre de capter la molécule d'eau.

 

⇒ De même avec cette réaction, on a comme produit de l'éthanol. Par contre, il es difficile de penser que quelqu'un pourrait apprécier un alcool à l'acide sulfurique...

Conclusion

On a vu que, tant par le biais d'une substitution nucléophile comme par une addition électrophile, on peut avoir de l'alcool. Cependant il faut souligner que dans des conditions normales de Température et de Pression, ces réactions sont très lentes... et il n'est pas question de faire attendre les invités! En outre, si l'on devait choisir entre les deux solutions-produit, il nous semble que la nucléophile serait sans doute gagnante!

 

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